Малоновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Малоновая кислота
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Пропандиовая кислота
Хим. формула
Физические свойства
Молярная масса 104,0606 г/моль
Плотность 1,619 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 135,6 °C
 • разложения 140—160 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты (I)2,83; (II) 5,68
Растворимость
 • в воде 73,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 141-82-2
PubChem
Рег. номер EINECS 205-503-0
SMILES
InChI
ChEBI 30794
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Мало́новая кислота́ (пропандиóвая, метандикарбóновая кислота), химическая формула  , двухосновная предельная карбоновая кислота.

Обладает всеми химическими свойствами характерными для карбоновых кислот.

Соли и сложные эфиры малоновой кислоты называются малонатами.

Содержится во многих растениях, например, содержится в виде малоната кальция в соке сахарной свёклы.

Название кислоты происходит от греческого слова μαλον (малон) — «яблоко».

Физические и химические свойства

[править | править код]

Малоновая кислота хорошо растворима в воде и этаноле, а также в пиридине и диэтиловом эфире. В бензоле малоновая кислота не растворяется.

Соли щелочных металлов малоновой кислоты хорошо растворяются в воде, в отличие от малонатов свинца и бария.

Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): сложные эфиры, нитрилы, амиды, хлорангидриды. Например, в зависимости от условий проведения реакции при действии на малоновую кислоту тионилхлорида образуется полный хлорангидрид или полухлорангидрид .

При нагревании кислоты выше температуры плавления или нагревания её водного раствора выше 70 °C малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Декарбоксилированию подвергаются также замещённые малоновые кислоты, которые превращаются в монокарбоновые кислоты:

.

При нагревании с оксидом фосфора(V) малоновая кислота образует недооксид углерода . Под действием брома переходит в броммалоновую или диброммалоновую кислоту; при действии азотистой кислоты ( окисляется до мезоксалевой кислоты .

Малоновая кислота и её сложные моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля:

;
.

Впервые была получена Дессенье в 1858 г. окислением яблочной кислоты (acidum malicum), откуда и получила своё название. В природе она находится в соке репы.

Промышленный способ синтеза малоновой кислоты заключается в гидролизе циануксусной кислоты, получаемой из монохлоруксусной кислоты.

Синтез малоновой кислоты из хлоруксусной кислоты через промежуточное вещество — циануксусную кислоту

Применение

[править | править код]

Малоновая кислота используется в синтезе непредельных кислот, флавонов, аминокислот, барбитуратов, витаминов B1 и B6.

Если повышенный уровень малоновой кислоты сопровождается повышенным уровнем метилмалоновой кислоты, это может свидетельствовать о метаболическом заболевании - комбинированной малоновой и метилмалоновой ацидурии (КMAMMA). Рассчитывая соотношение малоновой и метилмалоновой кислот в плазме крови, КMAMMA можно отличить от классической метилмалоновой ацидурии.[1]

Кальциевая соль малоновой кислоты в больших количествах содержится в корнеплодах свеклы в форме белых кристаллов. Малоновая кислота представляет собой классический пример конкурентного ингибитора — связывается с сукцинатдегидрогеназой в комплексе II ЭТЦ.

Примечания

[править | править код]
  1. Monique G. M. de Sain-van der Velden, Maria van der Ham, Judith J. Jans, Gepke Visser, Hubertus C. M. T. Prinsen. A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA // JIMD Reports, Volume 30 / Eva Morava, Matthias Baumgartner, Marc Patterson, Shamima Rahman, Johannes Zschocke, Verena Peters. — Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2016. — Т. 30. — С. 15–22. — ISBN 978-3-662-53680-3, 978-3-662-53681-0. — doi:10.1007/8904_2016_531. Архивировано 22 сентября 2022 года.

Литература

[править | править код]
  • Кнунянц И. Л. и др. т. 2 Даффа — Меди // Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.