Альдиты

Альдиты (альдитолы) — ациклические полиолы общей формулы HOCH₂[CH(OH)]_nCH₂OH, формально являющиеся продуктами восстановления альдегидной группы альдоз. Простейшим альдитом является глицерин.

Номенклатура

В номенклатуре IUPAC названия альдитов образуются заменой суффикса -оза в названии соответствующей альдозы на суффикс -ит (в англоязычной терминологии — на суффикс -itol), например — «глюкоза $\to$ глюцит». Вместе с тем, для альдитов — производных пентоз и гексоз, широко распространенных в природе, обычно используются тривиальные названия, например, сорбит (глюцит), адонит (рибит) и т. п.

Для альдитов с длинной углеродной цепью, структура которых может быть представлена как комбинация структур двух различных альдоз либо альдозы и кетозы, название альдита образуется из префикса — комбинации родительских структур, корня, указывающего на длину углеродной цепи и суффикса -ит (-itol), например, D-глицеро-L-галактогептит (D-glycero-L-galacto-Heptitol)

Свойства

Альдиты, за исключением глицерина, являются бесцветными кристаллическими веществами, растворимыми в воде, подобно родственным альдозам обладают сладким вкусом. В кислой и щелочной средах альдиты значительно устойчивее, чем альдозы и кетозы и в значительно меньшей степени подвержены карамелизации при нагревании.

Синтез

Общим методом стереоселективного синтеза альдитов является восстановление соответствующих альдоз, в промышленности используется каталитическое гидрирование над никелем Ренея. Восстановление терминального карбонила альдоз не влияет стереохимическую конфигурацию и ведет к образованию единственного стереизомера альдита; так, при восстановлении D- и L-глюкоз (1 и 3) единственным продуктом является сорбит (D-глюцит) (2):

В отличие от восстановления альдегидной группы альдоз, восстановление кетогруппы кетоз ведет к образованию нового хирального центра и, в результате, к смеси изомерных альдитов. Так, при восстановлении фруктозы (2) образуется смесь сорбита (1) и маннита (3):

Биологическая роль и нахождение в природе

Альдиты широко распространены в природе, и многие из них, будучи впервые выделены из растений, получили «растительные» названия — например, сорбит — от лат. sorbus — рябина и маннит, выделенный из маннового ясеня.

В печени человека реализуется полиольный путь трансформации фруктозы в глюкозу, в котором фруктоза при восстановлении кетогруппы восстанавливается в сорбит, который, в свою очередь, дегидрируется до глюкозы. Обратная последовательность реакций, при которой глюкоза (1) восстанавливается до сорбита и затем дегидрируется во фруктозу (3), у больных диабетом является патогенным фактором: накопление сорбита и фруктозы в клетках приводит к нарушению осмотического баланса и повреждению клеток:

Применение

Альдиты — производные пентоз (пентиты) и гексоз (гекситы) благодаря своему сладкому вкусу и малой метаболизируемости используются в качестве подсластителей и сахарозаменителей — в том числе и для продуктов для диабетиков, наиболее широко в этом качестве используются ксилит, маннит и сорбит. В этом же качестве применяются и гликозиды альдитов, образующиеся при восстановлении дисахаридов.

Относительная сладость альдитов и их гликозидов,

Альдит	Сладость по отношению к сахарозе	Энергетическая ценность (кКал/г)	Сладость к энергетической ценности
Глицерин	0.6	4.3	0.56
Эритрит	0.812	0.213	15
Арабит	0.7	0.2	14
Маннит	0.5	1.6	1.2
Сорбит	0.6	2.6	0.92
Ксилит	1.0		1.6
Лактит	0.4	2.0	0.8
Мальтит	0.9	2.1	1.7
Изомальтит	0.5	2.0	1.0

Ферментативное окисление сорбита является промышленным методом получения сорбозы — исходного продукта в производстве аскорбиновой кислоты (витамина С).

См. также

• Альдозы
• Циклиты