1-бромпропан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
1-​бромпропан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C3H7Br
Внешний вид прозрачная жидкость
Физические свойства
Состояние жидкость
Примеси 2-бромпропан
Молярная масса 122,993 г/моль
Плотность 1,354 г/см³
Динамическая вязкость 5,241 мПа·с (при 20 °C)
Энергия ионизации 10,18 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления - 110,5 °C
 • кипения 71 °C
 • воспламенения 22 °C
 • самовоспламенения 490 °C
Пределы взрываемости 4,6-? %
Мол. теплоёмк. 134,6 Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования - 124,4 кДж/моль
 • сгорания - 2055 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,25 г/100 мл (при 20 °C)
 • в этаноле неограниченно растворим
 • в диэтиловом эфире неограниченно растворим
Оптические свойства
Показатель преломления 1,43414
Структура
Дипольный момент 7,3E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 106-94-5
PubChem 7840
Рег. номер EINECS 203-445-0
SMILES
InChI
RTECS TX4110000
ChEBI 47105
Номер ООН 2344
ChemSpider 7552
Безопасность
ЛД50 2,95 мг/кг (крысы, внутрибрюшинная инъекция)
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

1-Бромпропа́н (н-пропилброми́д) — это броморганическое соединение с химической формулой CH3CH2CH2Br. Представляет собой летучую бесцветную жидкость, которая используется в качестве растворителя. Имеет характерный «эфирный» запах. Его промышленное применение резко увеличилось в XXI веке из-за постепенного отказа от хлорфторуглеводородов, перхлорэтилена и хлоралканов, таких как 1,1,1-трихлорэтан, в соответствии с Монреальским протоколом.

Получение[править | править код]

Промышленный способ получения 1-бромпропана включает в себя бромирование пропилена по свободнорадикальному механизму с последующим разделением смеси образующихся продуктов. 1-бромпропан образуется против правила Марковникова с относительно низким выходом (около 5 %)[2].

Лабораторный способ получения включает в себя обработку пропанола-1 смесью бромистоводородной и серной кислот:

Альтернативными способами получения данного соединения являются нуклеофильное замещение гидроксильной группы пропанола-1 на бром под действием бромида фосфора(III)[3]:

и реакция Бородина-Хунсдикера с участием серебряной соли масляной кислоты[4]:

Свойства[править | править код]

Физические свойства[править | править код]

При стандартных условиях представляет собой подвижную прозрачную жидкость, почти нерастворимую в воде, но неограниченно растворимую в большинстве органических растворителях. Летуч и взрывоопасен[5]. Вызывает набухание многих органических полимеров, таких как полиуретан, полистирол, латекс, резина и других.

Химические свойства[править | править код]

В целом, химические свойства 1-бромпропана аналогичны галогеналканам[6].

В воде, как и многие другие галогенопроизводные, медленно гидролизуется:

Аналогично другим галогенпроизводным, со щелочами взаимодействие проходит гораздо быстрее и двумя путями, в зависимости от растворителя[6]:

Применение[править | править код]

Как и многие другие жидкие галогенуглеводороды, 1-бромпропан применяется в качестве растворителя для монтажной пены, которая в свою очередь применяется для склеивания пенопласта. Также вещество применяется как растворитель при производстве асфальта, в авиационной промышленности и в производстве синтетического волокна, как растворитель для обезжиривания пластика, оптики и металлических поверхностей, для удаления остатков припоя с печатных плат.

Растущее использование 1-бромпропана в начале XXI века было вызвано потребностью в замене хлорфторуглеродов и тетрахлорэтилена в качестве растворителей монтажной пены, однако в настоящее время оно существенно сокращается, поскольку стали коммерчески доступны альтернативные, менее токсичные растворители[7].

Безопасность[править | править код]

Продолжительное воздействие 1-бромпропана в более высоких концентрациях, чем рекомендовано нормами безопасности, может привести к серьёзным последствиям для здоровья. Его широкое применение в качестве растворителя в монтажных пенах, часто используемых для склеивания пенопласта и поролона, вызывает особенные опасения. Симптомы передозировки связаны с воздействием на нервную систему человека и могут включать в себя[8]:

Симптомы могут сохраняться в течение более чем одного года. Другие симптомы включают в себя раздражение слизистых оболочек, глаз[8], верхних дыхательных путей и кожи[8].

Воздействие 1-бромпропана, связанное с профессиональной деятельностью, обычно происходит при вдыхании паров или при контакте с кожей. Вещество легко всасывается в кровь через кожу. 1-бромпропан проникает через большинство материалов для защитных перчаток[9].

Исследования на животных[править | править код]

Исследования на крысах показывают, что 1-бромпропан является канцерогеном[10]. У грызунов, подвергшихся воздействию 1-бромпропана, чаще развивался рак лёгких, толстой кишки и кожи[9].

Примечания[править | править код]

  1. ↑ 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ David Ioffe, Arieh Kampf. Bromine, Organic Compounds (англ.) // Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology / John Wiley & Sons, Inc.. — Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc., 2002-03-15. — ISBN 978-0-471-23896-6. — doi:10.1002/0471238961.0218151325150606.a01. Архивировано 9 июня 2023 года.
  3. ↑ ALKYL AND ALKYLENE BROMIDES // Organic Syntheses. — 1921. — Т. 1. — С. 3. — doi:10.15227/orgsyn.001.0003. Архивировано 9 июня 2023 года.
  4. ↑ Roger Adams. Organic Reactions (Volume 25). — Hoboken: Wiley, 1957. — С. 356. — 476 с. — ISBN 978-0-47-100726-5. Архивировано 9 июня 2023 года.
  5. ↑ ICSC 1332 - 1-БРОМПРОПАН. www.ilo.org. Дата обращения: 9 июня 2023. Архивировано 9 июня 2023 года.
  6. ↑ 1 2 Халикова Ф. Д., Громова Е. Ю., Массарова Е. О., Халиков А. В.,. Строение, физические и химические свойства органических соединений, Учебное пособие. — Казань: Издательство Казанского университета, 2021. — С. 13, 16. — 113 с. — ISBN 978-5-00130-569-9. Архивировано 2 марта 2022 года.
  7. ↑ Carr J Smith, Thomas A Perfetti, Richard G Morford. Use of 1-bromopropane (N-propyl bromide) in dry cleaning is rare and rapidly declining toward obsolescence (англ.) // Toxicology Research and Application. — 2020-01-01. — Vol. 4. — P. 239784732096696. — ISSN 2397-8473 2397-8473, 2397-8473. — doi:10.1177/2397847320966961. Архивировано 11 февраля 2023 года.
  8. ↑ 1 2 3 Gaku Ichihara, Junzoh Kitoh, Weihua Li, Xuncheng Ding, Sahoko Ichihara, Yasuhiro Takeuchi. Neurotoxicity of 1-bromopropane: Evidence from animal experiments and human studies (англ.) // Journal of Advanced Research. — 2012-04. — Vol. 3, iss. 2. — P. 91–98. — doi:10.1016/j.jare.2011.04.005. Архивировано 6 августа 2023 года.
  9. ↑ 1 2 Hazard Alert: 1-Bromopropane (англ.). DHHS (NIOSH) Publication Number 2013-150. National Institute for Occupational Safety and Health (июнь 2013). Дата обращения: 15 ноября 2022. Архивировано 15 ноября 2022 года.
  10. ↑ 1-Bromopropane | Blogs | CDC (амер. англ.). Дата обращения: 15 ноября 2022. Архивировано 15 ноября 2022 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=1-бромпропан&oldid=135668790