Трёхчленные гетероциклы

Оксиран — трёхчленное гетероциклическое соединение с кислородом в роли гетероатома

Трёхчленные гетероциклы — органические циклические соединения, имеющие как минимум один трёхчленный цикл, в состав которого входит как минимум один гетероатом.

Наиболее известные представители:

• Оксираны
• Оксазираны
• Диазиридины

Химические свойства

Трехчленные гетероциклы имеют значительное напряжение, поэтому большинство реакций таких соединений идёт с раскрытием цикла. Например, эпоксидный цикл часто раскрывается при S_N2-замещении по атому углерода.

Трёхчленные гетероциклы с двумя одинаковыми гетероатомами, например диазидиридины, диоксираны и диазирины, являются довольно устойчивыми соединениями, которые возможно изолировать, хотя в чистом виде диоксираны и диазирины могут быть взрывоопасны. Такие соединения применяются в органическом синтезе, например, диазирины используются как источники карбена. Чтобы уменьшить вероятность взрыва, диоксираны используют в виде сильно разбавленных растворов.

Литература

• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: «Химия», 1979. — С. 548—553.
• Джоуль Дж., Миллз К. Химия гетероциклических соединений. — 2-е переработанное изд.. — М.: Мир, 2004.