Оксапрозин

Оксапрозин
Химическое соединение
ИЮПАК	3-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)propanoic acid
Брутто-формула	C18H15NO3
CAS	21256-18-8
PubChem	4614
DrugBank	DB00991
Состав
Классификация
Фармакол. группа	Нестероидные противовоспалительные препараты
АТХ	M01AE12
Другие названия
«Валикс»
Медиафайлы на Викискладе

Оксапрозин (англ. Oxaprozin) — нестероидный противовоспалительный препарат (НПВП), по химическому составу относится к производным пропионовой кислоты. Известен под названием «Валикс». Обладает противовоспалительным, обезболивающим и жаропонижающим действием. Используется для снятия воспаления, отёка, скованности и боли в суставах, связанных с остеоартритом и ревматоидным артритом. Препарат был запатентован в 1967 году и разрешен к применению в 1983 году.

Основная информация

Оксапрозин был разработан и запатентован американской лабораторией Wyeth-Ayerst. Патент был подан 6 ноября 1967 года, опубликован — 11 мая 1971 года. После подачи заявки на патент, первое описание оксапрозина, проявляющего противовоспалительные свойства, было изложено в статье «Диарилоксазол и диалтиазолеалканоковые кислоты: две новые серии нестероидных противовоспалительных средств». Эта статья была опубликована в журнале «Nature» в 1968 году.

В 2015 году оксапрозин был одним из двадцати нестероидных противовоспалительных препаратов, включённых в клинические исследования для сравнения эффективности НПВП при краткосрочном лечении анкилозирующего спондилита (АС). Сравнение НПВП проводилось путём проведения рандомизированных исследований НПВП у пациентов с активным АС. Продолжительность эксперимента составляла 2-12 недель. Эффективность оценивалась по изменению оценки боли и изменению продолжительности утренней скованности. Всего было завершено 26 испытаний с 3410 участниками (в 58 % испытаний было менее 50 участников). В то время как все 20 НПВП уменьшали боль сильнее, чем плацебо, 15 оказались значительно лучше. Что касается снижения утренней скованности и вероятности нежелательных явлений, не было существенной разницы между НПВП. Из-за малого количества проведённых исследований и недостаточных доказательств ни один НПВП не может быть определён как наиболее эффективное средство для лечения АС. После эторикоксиба пациенты, принимавшие оксапрозин, испытывали меньше боли с малым количеством побочных эффектов, чем напроксен.

Синтез Оксапрозина

Побочные эффекты

В октябре 2020 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) потребовало обновить этикетку для всех нестероидных противовоспалительных препаратов (НПВП), чтобы описать риск проблем с почками у нерожденных младенцев, которые приводят к низкому содержанию околоплодных вод. FDA рекомендуют избегать приема НПВП беременным женщинам на сроке 20 недель или позже.

Литература

• Greenblatt D.J., Matlis R, Scavone J. M.,Blyden G.T.,Harmatz J.S., Shader R. I. Oxaprozin pharmacokinetics in the elderly. (англ.) // British journal of Clinical Pharmacology : journal. — 1985. — March (vol. 19, no. 3). — P. 373–378. — doi:10.1111/j.1365-2125.1985.tb02656.x.

• János Fischer, C. Robin Ganellin. Analogue-based Drug Discovery. — John Wiley & Sons, 2006. — 606 с. — ISBN 9783527607495.

• Wang, Runsheng; Dasgupta, Abhijit; Ward, Michael M. Comparative efficacy of non-steroidal anti-inflammatory drugs in ankylosing spondylitis: a Bayesian network meta-analysis of clinical trials (англ.) // Annals of the Rheumatic Diseases : journal. — 2015. — 1 August (vol. 75, no. 6). — P. 1152–1160. — doi:10.1136/annrheumdis-2015-207677.

• The NDA Pipeline / Chevy Chase. — F-D-C Reports, 1992. — 462 с.

• Brown, K. Diaryloxazole and Diarylthiazolealkanoic Acids: Two Novel Series of Non-steroidal Anti-inflammatory Agents (англ.) // Nature : journal. — 1968. — doi:10.1038/219164a0.