Коричный спирт

Коричный спирт
Общие
Систематическое наименование	3-​фенил-​2-​пропен-​1-​ол
Хим. формула	C9H10O
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	134,18 г/моль
Плотность	1.0397 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	34 °C
Классификация
Рег. номер CAS	104-54-1
PubChem	5315892
Рег. номер EINECS	689-359-8
SMILES	c1ccc(cc1)/C=C/CO
InChI	InChI=1S/C9H10O/c10-8-4-7-9-5-2-1-3-6-9/h1-7,10H,8H2/b7-4+ OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N
ChEBI	33227
ChemSpider	21105870
Безопасность
ЛД50	крысы, перорально — 2000 мг/кг кролики, перорально > 5000 мг/кг
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Коричный спирт (циннамильный спирт, стирон, cinnamic alcohol, cinnamylalcohol) — 3-фенил-2-пропен-1-ол, в природе встречается только в транс-форме.

Свойства

	Тпл, °C	Ткип, °C	Твсп, °C	d420	nD20
транс-форма	33—34	256—258 (760 мм рт. ст.) 139—143,5 (14 мм рт. ст.)	134	1,0440	1,5819
цис-форма	—	127—128 (10 мм рт. ст.)	1,0410	—	1,5710

Плохо растворим в воде и минеральных маслах, растворим в 50%-ном этаноле (1:3), глицерине, эфирных маслах.

Образует продукты присоединения с NaHSO₃ и CaCl₂

• при осторожном окислении платиновой чернью коричный спирт дает коричный альдегид (Штреккер);
• при окислении хромовой смесью получаются коричная и бензойная кислоты;
• амальгамой натрия, в присутствии большого количества воды при обыкновенной температуре, коричный спирт восстанавливается в фенилпропиловый спирт:

C₆H₅CH=CHCH₂(OH) + H₂ = C₆H₅CH₂CH₂CH₂(OH);

• но при малом количестве воды (и при 100°) он распадается на стирол и метиловый спирт:

C₆H₅CH=CHCH₂(OH) + H₂= C₆H₅CH=CH₂ + CH₃(OH);

• водная йодистоводородная кислота превращает коричный спирт в толуол и аллилбензол.

Нахождение в природе

Сложные эфиры коричного спирта (преимущественно ацетат и циннамат) содержатся в эфирных маслах — гиацинтовом, кассиевом и других, а также в некоторых природных смолах и бальзамах — перуанском бальзаме, стираксе и др.

Получение

Коричный спирт высокого качества может быть получен омылением стиракса, а основной промышленный метод получения состоит в восстановлении коричного альдегида изопропиловым, бензиловым и другими спиртами в присутствии соответствующих алкоголятов алюминия.

Так же может быть получен перегонкой с водным едким калием стирацин (жидкого стиракса).

Применение

Коричный спирт широко используют при составлении парфюмерных композиций, отдушек для мыла, как ароматизатор пищевых продуктов и косметических изделий. Для получения сложных эфиров — циннамилацетата, циннамилиизобутирата и других эфиров, используемых в парфюмерной и пищевой промышленности.

Используется как пластификатор при производстве пластмасс, как компонент ряда смазочных масел, как промежуточное соединение в синтезе стрептомицина.

Литература

• Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Советская энциклопедия, 1994. — 256 с. — 2000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
• Хейфиц Л. А. Коричный спирт // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2: Даффа — Меди. — С. 472—473. — 671 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-035-5.