Гексаметиленбензамид

Гексаметиленбензамид
Общие
Систематическое наименование	N,N-​гексаметиленбензамид
Хим. формула	C13H17NO
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	203,29 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	36°С
• кипения	190 - 190,5°С (12 мм рт.ст.) °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	нерастворим
Классификация
Рег. номер CAS	1759-68-8
PubChem	15657
SMILES	C1CCC(CC1)NC(=O)C2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C13H17NO/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14-12-9-5-2-6-10-12/h1,3-4,7-8,12H,2,5-6,9-10H2,(H,14,15) KQJYDHWNYPRIRY-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	14892
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Гексаметиленбензамид (N,N-гексаметиленбензамид, N-бензоилгексаметиленимин, гексамид), (CH₂)₆NCOC₆H₆ — репеллентное вещество против гнуса.

Физико-химические свойства

Бесцветные кристаллы без запаха. Гексаметиленбензамид нерастворим в воде, растворим в спирте, эфире, ацетоне, бензоле, хлороформе, дизельном топливе.

Химические свойства

При кипячении с разбавленными растворами кислот и щелочей гексаметиленбензамид образует бензойную кислоту и гексаметиленимин. При нагревании с пентахлоридом фосфора образует (CH₂)₆Cl₂ и C₆H₅CN. Окисление гексаметиленбензамида водным раствором перманганата калия приводит к ε-бензоиллейцину.

Получение

Гексаметиленбензамид получают взаимодействием гексаметилинимина с C₆H₅COCl в присутствии разбавленного раствора гидроксида натрия:

(CH₂)₆NH + C₆H₅COCl + NaOH → (CH₂)₆NCOC₆H₅ + NaCl + H₂O

Практически гексаметиленбензамид получают бензоилированием 40-50%-ной азеотропной смеси гексаметиленимина с водой.

Применение

Гексаметиленбензамид обладает высокой репеллентной активностью против гнуса. При нанесении на кожу человека отпугивает комаров около 16 часов, опрыскивание 2%-ными водными эмульсиями гексаметиленбензамида сельскохозяйственных животных предохраняет их от укусов комаров и слепней около 3 суток. Ткань, пропитанная гексаметиленбензамидом, отпугивает блох более 5 месяцев.