Бензолсульфамид

Бензолсульфамид
Общие
Систематическое наименование	Бензолсульфонамид
Традиционные названия	Бензолсульфамид
Хим. формула	C6H5SO2NH2
Рац. формула	C6H7NO2S
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	157,19 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	156 °C
• сублимации	140 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,43 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	98-10-2
PubChem	7370
Рег. номер EINECS	202-637-1
SMILES	C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)N
InChI	InChI=1S/C6H7NO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H2,7,8,9) KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	191017
ChemSpider	7092
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H302
Меры предостор. (P)	P264+P270
Сигнальное слово	Осторожно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Бензолсульфамид (бензолсульфонамид, бензолмоносульфамид) — органическое соединение, амид бензолсульфокислоты. Представляет собой бесцветные, плохо растворимые в воде кристаллы.

Получение

Основным лабораторным способом получения является взаимодействие бензолсульфохлорида с водным раствором аммиака. К последнему (концентрация аммиака равна 20—25%) при температуре не выше 20 °C, постоянно перемешивая, постепенно добавляют бензолсульфохлорид, причём в таком количестве, чтобы мольное соотношение бензолсульфохлорида и аммиака в реакционной смеси составляло 1:3. Затем раствор нагревают до 70 °C и оставляют на час. Бензолсульфамид, который успел образоваться, отфильтровывают, промывают водой для удаления хлорида аммония, после чего высушивают. При соблюдении данной методики выход необходимого соединения составляет ~95%. Примесью в продукте является непрореагировавший бензолсульфохлорид. В рассматриваемом способе протекает следующая реакция:

${\ce {C6H5SO2Cl + 2NH3 -> C6H5SO2NH2 + NH4Cl}}$

Другим способом получения бензолсульфамида является взаимодействие бензолсульфохлорида с карбонатом аммония при температуре 70—90 °C:

${\ce {C6H5SO2Cl + (NH4)2CO3 ->[70-90^oC] C6H5SO2NH2 + NH4Cl + CO2 ^ + H2O}}$

Физические свойства

Бензолсульфамид представляет собой кристаллическое бесцветное вещество. Слабо растворим в воде (0,43 г/100 мл), умеренно растворим в уксусной кислоте, хорошо растворяется в горячем спирте и эфире, практически не растворяется в хлороформе, бензоле, лигроине.

Дипольный момент бензолсульфамида при 20 °C равен 17,3·10^-30 Кл·м в диоксане и 15,82·10^-30 Кл·м в бензоле.

Химические свойства

• Бензольсуфамид является слабой кислотой. Так, он образует соли с основаниями:

${\ce {C6H5SO2NH2 + NaOH -> C6H5SO2NHNa + H2O}}$

• Медленно гидролизуется щелочами, очень легко — минеральными кислотами:

${\ce {C6H5SO2NH2 + H2O + HCl -> C6H5SO3H + NH4Cl}}$

• В концентрированной серной кислоте взаимодействует с нитритом натрия, выделяя азот и превращаясь в бензолсульфокислоту:

${\ce {2C6H5SO2NH2 + 2NaNO2 + H2SO4 -> 2C6H5SO3H + 2N2 ^ + Na2SO4 + 2H2O}}$

• В водном растворе щёлочи реагирует с хлором и бромом, а также с гипогалогенидами щелочных и щелочноземельных металлов с образованием солей N-галогенбензолсульфамидов:

${\ce {C6H5SO2NH2 + Br2 + 2NaOH -> [C6H5SO2NBr]Na + 2H2O + NaBr}}$

• В присутствии уксусной кислоты вступает в подобные реакции с образованием N,N-дихлорбензолсульфамидов:

${\ce {C6H5SO2NH2 + 2Br2 -> C6H5SO2NBr2 + 2HBr}}$

• С бензоилхлоридом при температуре 140 °C образует бензоилбензолсульфамид:

${\ce {C6H5SO2NH2 + C6H5COCl -> C6H5CONHSO2C6H5 + HCl}}$

• С солями диазония на холоде образует арилазиды в избытке гидроксида калия и сульфанилтриазены в нейтральной среде:

${\ce {C6H5SO2NH2 + ArN2Hal + KHal -> ArN3 + C6H5SO2H + KHal + H2O}}$ ${\ce {(Hal = Cl, Br, I)}}$

${\ce {C6H5SO2NH2 + ArN2Hal -> ArN=N-NHSO2C6H5 + HHal}}$

• С сульфохлоридами в водном растворе щёлочи образует несимметричные дисульфимиды:

${\ce {C6H5SO2NH2 + RSO2Cl + NaOH -> C6H5SO2NHSO2R + NaCl + H2O}}$

• Качественной цветной реакцией на бензолмоносульфамид, как и на другие бензолсульфамиды, является образование тёмных кристаллов при смешении с 2,5%-ным раствором гидроксида калия, а затем с раствором иода и иодида калия.

Применение

Бензолмоносульфамид является исходным веществом для синтеза монохлорамина Б — вещества, обладающего антисептическим и дезодорирующим действием, а также дихлорамина Б — хлорирующего, дезинфицирующего и дегазирующего средства. Производные бензолсульфамида используются для получения монохлорамина ХБ и монохлорамина Т.

Алкилбензолсульфамиды также являются пластификаторами. А производные бензолсульфамида, содержащие в бензольном кольце группы NH₂ — промежуточные продукты в производстве различных сульфамидных препаратов, оптических отбеливателей и азокрасителей. К примеру, сульфаниламин (бензолсульфамид с NH₂-группой в пара-положении) является белым стрептоцидом, который активно применяется в качестве противомикробного средства.

Безопасность

Бензолсульфамид — умеренно токсичное вещество. При длительном контакте с кожей проявляет слабое кожно-резорбтивное действие. Обладает кумулятивным действием, а потому представляет опасность хронических отравлений. Является политропным ядом по характеру воздействия.

ПДК паров в воздухе рабочей зоны производственных помещений составляет 1,5—2,0 мг/м³, ПДК в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурного бытового водопользования составляет 6 мг/л.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 625 с.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
• Промышленные хлорорганические продукты / под ред. Л. А. Ошина. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
• Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / под ред. А. В. Москвина. — СПб.: Профессионал, 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7.
• В.Ф. Травень. Органическая химия. — М.: Академкнига, 2004. — Т. 2. — 582 с. — ISBN 5-94628-172-0.