2C-B-FLY

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
2C-​B-​FLY
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2-​​(4-​бром-​2,3,6,7-​тетрагидрофуро[2,3-​f][1]бензофуран-​8-​ил)​этанамин
Хим. формула C12H14BrNO2
Физические свойства
Молярная масса 284.15 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 178557-21-6
PubChem
SMILES
InChI
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2C-B-FLYпсихоактивное вещество из класса фенилэтиламинов, семейства 2C. Вещество впервые было синтезировано Аароном Монте.

2C-B-FLY представляет собой 8-бром-2,3,6,7-бензодигидродифуран-этиламин. Полное название химического вещества представляет собой 2-(8-бром-2,3,6,7-тетрагидрофуро[2,3-f] [1]бензофуран-4-ил)этанамин. Он был подвергнут незначительному формальному изучению, но его появление в качестве дизайнерского наркотика привело к тому, что УБН выпустила аналитические результаты для 2C-B-FLY и нескольких родственных соединений.[1]

Аналоги и производные

[править | править код]

25-NB:

Замещенные бензофураны:

Прочие:

В теории, аналоги дигидродифурана могут быть получены из любого из семейств препаратов 2Cx / DOx, и ожидается, что они будут иметь схожую активность с исходным соединением. Таким образом, 2C-B-FLY является дигидродифурановым аналогом 2C-B, 8-йод-эквивалентный 2C-I-FLY будет аналогом дигидродифурана 2C-I, а 8-метил-эквивалентный 2C-D-FLY будет аналогом дигидродифурана 2C-D.

Могут быть также получены другие родственные соединения, если альфа-углерод этиламиновой цепи метилирован, можно получить производное амфетамина DOB-FLY, данное соединение является дигидродифурановым аналогом DOB, или, наоборот, его можно рассматривать как насыщенную производную Bromo-DragonFLY.

Если только одна метоксигруппа 2Cx циклизуется в дигидрофурановое кольцо, полученное соединение называется «полу-муха», а когда используется ненасыщенное фурановое кольцо, соединение будет называться «полу-стрекоза». Большие насыщенные производные кольцевых гексагидробензопиринов называются соединениями «бабочка». 8-бромную группу также можно заменить другими группами с получением соединений, таких как TFMFly.

Александр Шульгин указывает дозировку 2C-B-FLY в 10 мг перорально.

2C-B-FLY оказывает психоделические эффекты продолжительностью в 6-8 часов, либо до 12 часов в больших дозах.

Токсичность

[править | править код]

Токсичное действие 2C-B-FLY на людей неизвестно. Две смерти имели место в октябре 2009 года в Дании и Соединенных Штатах после приема вещества, которое было куплено в небольшом магазине RC как 2C-B-FLY, но на самом деле состояло из Bromo-DragonFLY, зараженного небольшим количеством неопознанных примесей.

Фармакология

[править | править код]

Галлюциногенный эффект 2C-B-FLY обоснован его частичной агонистической активностью в рецепторе серотонина 5-HT2A, но также имеет высокую аффинность связывания для 5-HT1D, 5-HT1E, 5-HT1A, 5-HT2B и 5-HT2C.[2]

Примечания

[править | править код]
  1. Reed EC, Kiddon GS. The Characterization of Three FLY Compounds (2C-B-FLY, 3C-B-FLY, and Bromo-DragonFLY) DEA Microgram Journal. 2007;Volume 5, Numbers 1-4 Архивировано 15 октября 2009 года.
  2. Thomas S. Ray. Psychedelics and the Human Receptorome (англ.) // PLoS ONE : journal. — 2010. — February (vol. 5, no. 2). — P. e9019. — doi:10.1371/journal.pone.0009019. — PMID 20126400. — PMC 2814854.