Цианид меди(I)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Цианид меди​(I)​
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Цианид меди​(I)​
Хим. формула CuCN
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 89,564 г/моль
Плотность 2,92 г/см3 (при 20°C)
Термические свойства
Мол. теплоёмк. 61 (т) Дж/(моль·К)
Энтальпия
 • образования 97,6 (т) кДж/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде вещество нерастворимо в воде
Классификация
Рег. номер CAS 544-92-3
PubChem
Рег. номер EINECS 208-883-6
SMILES
InChI
RTECS GL7150000
ChemSpider
Безопасность
ЛД50 1265mg/kg (крысы, орально)
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECBПиктограмма «N: Опасно для окружающей среды» системы ECB
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе
Цианид меди(I)
Цианид меди(I)

Цианид меди(I) — неорганическое вещество, медная соль синильной кислоты.

Белый или сероватый порошок, нерастворимый в воде, однако растворяющийся в избытке KCN ввиду образования комплексного соединения.

Цианид меди(I) получают действием на раствор сульфата меди (II) избытком раствора цианида калия, причем сначала образуется раствор цианидного комплекса меди(II), который уже при слабом нагревании разлагается на дициан и цианид меди(I), выделяющийся из раствора в виде белого осадка.

Применение

[править | править код]

CuCN — важное соединение в органической химии. Реагирует с литий-органическими веществами, образуя смешанные купраты (Li[RCuCN], Li2[R2CuCN]). Использование цианида меди(I) сильно повлияло на практику применения реактивов Гилмана (простейших медно-органических соединений вида CuR и LiCuR2) — в присутствии этого цианида смешанные купраты легче очищаются и более стабильны.

Смешанные купраты Li[RCuCN] и Li2[R2CuCN] при реакицях могут отдавать органические анион-радикалы R, содержащиеся в них, хотя в целом их активность ниже, чем у исходных литийорганических соединений. Тем не менее, они используются в реакциях нуклеофильного замещения и в других реакциях замещения.

CuCN также образует силикаты и станнаты, которые используются для получения R3Si и R3Sn[1].

CuCN используется для конверсии арильных галогенидов в нитрилы в реакции Розенмунда — фон Брауна[2].

Также используется для гальванического покрытия железа медью, в качестве реагента при получении нитрилов[3].

Биологическая роль и токсичность

[править | править код]

Пиктограмма «T: Токсично» системы ECB Как и все цианиды, цианид меди ядовит в больших дозах. LD50 (крысы, орально) — 1265 mg/kg.

Симптомы отравления: головная боль, головокружение, тошнота, рвота, слабость, судороги, кома, кашель, одышка. Сильный раздражитель глаз, может вызвать ожоги. Существует сильное раздражение слизистой оболочки дыхательных путей, может вызвать отек легких и летальный исход.

Примечания

[править | править код]
  1. Dieter R. K. In Modern Organocopper Chemistry; Krause, N., Ed.; Wiley-VCH: Mörlenback, Germany, 2002; Chapter 3.
  2. Steven H. Bertz, Edward H. Fairchild, Karl Dieter, "Copper(I) Cyanide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rc224.pub2
  3. H. Wayne Richardson "Copper Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a07_567