Хлорпропан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пропилхлорид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1-​хлорпропан
Хим. формула С3H7Cl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 78,541 г/моль
Плотность 0,89 г/см³
Энергия ионизации 10,82 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -123 °C
 • кипения 47 °C
 • вспышки -18 °C
Энтальпия
 • образования −160,5 кДж/моль
Давление пара 373 гПа (20°C)
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,27 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,388
Структура
Дипольный момент 6,8E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 540-54-5
PubChem
Рег. номер EINECS 208-749-7
SMILES
 
InChI
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пропилхлорид или 1-хлорпропан (C3H7Cl) — органическое соединение, представитель галогеналканов. Изомер 2-хлорпропана.

Физические свойства

[править | править код]

Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с запахом напоминающим хлороформ. Легколетуч, давление пара при 20°C - 373 гПа. В отличие от многих хлоралканов, легче воды, плотность 0.89 г/мл[2]. Плохо растворим в воде. Растворяется в этиловом спирте, диэтиловом эфире, ацетоне.

Получается вместе с 2-хлорпропаном при хлорировании пропана. Соотношение продуктов зависит от температуры.[3]

Действием хлористого тионила на пропанол-1 при катализе ДМФА[4]:

Действием хлорида фосфора (III) или хлорида фосфора(V) на пропанол-1 при катализе хлоридом цинка.

Химические свойства

[править | править код]

1-хлорпропан может выступать как алкилирующий агент. Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. При взаимодействии с магнием образует реактив Гриньяра. При действии на 1-хлорпропан хлорида алюминия он изомеризуется в 2-хлорпропан.[5]:

Безопасность

[править | править код]

Опасен при проглатывании и вдыхании, проникает сквозь кожу. Поражает центральную нервную систему. При попадании в глаза и на кожу вызывает проходящее раздражение. Взрывоопасен в смеси с воздухом. КПВ в 2,6-11,1%[6].

2-хлорпропан

Хлорэтан

Трет-бутилхлорид

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. 1-Хлорпропан — физико-химические свойства | CHEMDB.NET. chemdb.net. Дата обращения: 25 февраля 2020. Архивировано 25 февраля 2020 года.
  3. Изопропилхлорид - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1. www.ngpedia.ru. Дата обращения: 25 февраля 2020. Архивировано 25 февраля 2020 года.
  4. Методы получения химических реактивов и препаратов. — Выпуск 2. — Москва: ИРЕА, 1961. — С. стр. 45 (см. стр. 46).
  5. Курц А Л., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И. Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Методическая разработка для студентов III курса. www.chem.msu.su (1997). Дата обращения: 12 апреля 2020. Архивировано 23 апреля 2020 года.
  6. Лазарев Н.В., Левина Э.Н., Вредные вещества в промышленности. Справочних для химиков, инженеров и врачей. Издание 7-е., Том I, стр 214-215.