Каннабигерол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Каннабигерол
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C21H32O2
Классификация
Рег. номер CAS 25654-31-3
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 69477
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Каннабигерол (CBG) — один из более чем 120 идентифицированных каннабиноидов, обнаруженных в конопле[1][2]. Каннабигерол — это декарбоксилированная форма каннабигероловой кислоты, исходная молекула, из которой синтезируются другие каннабиноиды[3][4].

Каннабигерол обычно является минорным составным элементом конопли[3][5]. Во время роста растения большая часть каннабигерола превращается в другие каннабиноиды, в основном в тетрагидроканнабинол (THC) или каннабидиол (CBD), оставляя около 1% каннабигерола в растении[6]. Однако некоторые сорта конопли вырабатывают большее количество каннабигерола и каннабигероловой кислоты, содержа при этом небольшое количество других каннабиноидов, таких как ТГК и КБД[7].

Несмотря на то, что каннабигерол продается как биологически активная добавка, его эффекты и безопасность для человеческого потребления не определены[3].

Исследования

[править | править код]

По состоянию на 2021 год, клинические исследования для тестирования конкретных эффектов каннабигерола на людях не проводились[3].

Возможное медицинское применение

[править | править код]

CBG умеренно снижает внутриглазное давление у кошек[8].

Антибиотическое действие против многолекарственно-резистентного Staphylococcus Aureus (MRSA) было доказано in vivo на мышах[9].

Каннабигерол обладает противорвотным действием и может быть использован в лечении заболеваний, таких как рассеянный склероз и болезнь Хантингтона, для поддержки организма[10].

Университет МакМастера в Гамильтоне, Канада, проводил исследования по антибиотическому действию CBG.

Юридический статус

[править | править код]

Каннабигерол не регулируется Конвенцией ООН о психотропных веществах. В Соединённых Штатах каннабигерол, полученный из конопли, является законным при условии, что содержание ТГК в исходном растении не превышало 0,3% от сухого веса[11][12].

В Швейцарии законно производить коноплю, богатую каннабигеролом, в качестве заменителя табака, при условии, что её содержание ТГК не превышает 1,0%[13].

Каннабигерол не подпадает под действие закона BtMG, и, соответственно, легален в Германии.

Примечания

[править | править код]
  1. Mahmoud A. ElSohly, Mohamed M. Radwan, Waseem Gul, Suman Chandra, Ahmed Galal. Phytochemistry of Cannabis sativa L. (англ.) // Phytocannabinoids: Unraveling the Complex Chemistry and Pharmacology of Cannabis sativa / A. Douglas Kinghorn, Heinz Falk, Simon Gibbons, Jun'ichi Kobayashi. — Cham: Springer International Publishing, 2017. — P. 1–36. — ISBN 978-3-319-45541-9. — doi:10.1007/978-3-319-45541-9_1.
  2. Sarah E. Turner, Claire M. Williams, Leslie Iversen, Benjamin J. Whalley. Molecular Pharmacology of Phytocannabinoids (англ.) // Phytocannabinoids: Unraveling the Complex Chemistry and Pharmacology of Cannabis sativa / A. Douglas Kinghorn, Heinz Falk, Simon Gibbons, Jun'ichi Kobayashi. — Cham: Springer International Publishing, 2017. — P. 61–101. — ISBN 978-3-319-45541-9. — doi:10.1007/978-3-319-45541-9_3.
  3. 1 2 3 4 Rahul Nachnani, Wesley M. Raup-Konsavage, Kent E. Vrana. The Pharmacological Case for Cannabigerol (англ.) // Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. — 2021-02-01. — Vol. 376, iss. 2. — P. 204–212. — ISSN 0022-3565. — doi:10.1124/jpet.120.000340. Архивировано 17 ноября 2023 года.
  4. PubChem Cannabigerol (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 18 сентября 2023. Архивировано 7 октября 2023 года.
  5. Paula Morales, Patricia H. Reggio, Nadine Jagerovic. An Overview on Medicinal Chemistry of Synthetic and Natural Derivatives of Cannabidiol // Frontiers in Pharmacology. — 2017. — Т. 8. — ISSN 1663-9812. — doi:10.3389/fphar.2017.00422.
  6. Oier Aizpurua-Olaizola, Umut Soydaner, Ekin Öztürk, Daniele Schibano, Yilmaz Simsir, Patricia Navarro, Nestor Etxebarria, Aresatz Usobiaga. Evolution of the Cannabinoid and Terpene Content during the Growth of Cannabis sativa Plants from Different Chemotypes (англ.) // Journal of Natural Products. — 2016-02-26. — Vol. 79, iss. 2. — P. 324–331. — ISSN 0163-3864. — doi:10.1021/acs.jnatprod.5b00949. Архивировано 23 августа 2023 года.
  7. Marjeta Zagožen, Andreja Čerenak, Samo Kreft. Cannabigerol and cannabichromene in L. (англ.) // Acta Pharmaceutica. — 2021-09-01. — Vol. 71, iss. 3. — P. 355–364. — doi:10.2478/acph-2021-0021. Архивировано 1 октября 2023 года.
  8. Brenda K. Colasanti. A Comparison of the Ocular and Central Effects of Δ9-Tetrahydrocannabinol and Cannabigerol // Journal of Ocular Pharmacology and Therapeutics. — 1990-01. — Т. 6, вып. 4. — С. 259–269. — ISSN 1080-7683. — doi:10.1089/jop.1990.6.259. Архивировано 10 марта 2022 года.
  9. Maya A. Farha, Omar M. El-Halfawy, Robert T. Gale, Craig R. MacNair, Lindsey A. Carfrae, Xiong Zhang, Nicholas G. Jentsch, Jakob Magolan, Eric D. Brown. Uncovering the Hidden Antibiotic Potential of Cannabis (англ.) // ACS Infectious Diseases. — 2020-03-13. — Vol. 6, iss. 3. — P. 338–346. — ISSN 2373-8227. — doi:10.1021/acsinfecdis.9b00419. Архивировано 6 октября 2023 года.
  10. S. Deiana. Chapter 99 - Potential Medical Uses of Cannabigerol: A Brief Overview // Handbook of Cannabis and Related Pathologies / V. R. Preedy. — San Diego: Academic Press, 2017-01-01. — С. 958–967. — ISBN 978-0-12-800756-3. — doi:10.1016/b978-0-12-800756-3.00115-0. Архивировано 24 октября 2022 года.
  11. Office of the Commissioner. FDA Regulation of Cannabis and Cannabis-Derived Products, Including Cannabidiol (CBD) (англ.) // FDA. — 2023-07-05. Архивировано 22 октября 2021 года.
  12. Government Publishing Office - US Code. 2016. Дата обращения: 18 сентября 2023. Архивировано 7 ноября 2017 года.
  13. BAG, Bundesamt für Gesundheit Häufig gestellte Fragen (FAQ) zu Tabakersatzprodukten mit THC-armem Hanf mit CBD (нем.). www.bag.admin.ch. Дата обращения: 18 сентября 2023. Архивировано 25 сентября 2023 года.