Дурол

Дурол
Общие
Систематическое наименование	1,2,4,5-​тетраметилбензол
Хим. формула	С10Н14
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	134,22 г/моль
Энергия ионизации	8,04 эВ
Термические свойства
Температура
• плавления	79,7 °C
• кипения	196 °C
Критическая точка	402,5 °C, 28,6 атм
Классификация
Рег. номер CAS	95-93-2
PubChem	7269
Рег. номер EINECS	202-465-7
SMILES	CC1=CC(=C(C=C1C)C)C
InChI	InChI=1S/C10H14/c1-7-5-9(3)10(4)6-8(7)2/h5-6H,1-4H3 SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N
RTECS	DC0500000
ChEBI	38978
ChemSpider	6999
Безопасность
Предельная концентрация	10 мг/м³
ЛД50	1200 мг/кг
Токсичность	умеренно-токсичен для млекопитающих
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Дурóл (1,2,4,5-тèтрамети́лбензóл, дурéн) — ароматическое органическое вещество состава C₁₀H₁₄, производное бензола, в котором 4 атома водорода в позициях 1, 2, 4 и 5 замещены метильными группами. Бесцветные кристаллы с запахом камфоры, плохо растворимые в воде. Изомерен изодуролу (1,2,3,5-тетраметилбензолу) и пренитолу (1,2,3,4-тетраметилбензолу).

Физико-химические свойства

Легко растворим в спирте, эфире и бензоле, с трудом — в горячей уксусной кислоте. Возгоняется, летуч с водяным паром.

Химические свойства

При окислении дурола образуется тетракарбоновая кислота или её ангидрид. При хлорировании замещается водород в СН₃-группах.

Получение

Получают дурол из толуола, ксилолов или кумола действием хлорметана в присутствии хлорида алюминия(III), восстановлением 1,4-диметил-2,5-ди(хлорметил)бензола или алкилированием метилбензола.

Обнаружение в природе

Дурол также может быть выделен из нефти или каменноугольной смолы.

Техника безопасности

Дурол относится к малоопасным веществам (Класс опасности IV). Обладает наркотическим, слабо выраженным общеядовитым действием. В высоких концентрациях раздражает слизистые глаз.

ЛД50 на крысах — 1200 мг/кг (крысы, орально); ПДК в воздухе — 10 мг/м³.

Применение

Производные дурола применяются для синтеза эпоксидных смол, полиэфиров, фунгицидов, синтетических красителей и т. д.

Литература

• Краткая химическая энциклопедия (в пяти томах). М.: Государственное научное издательство «Большая Советская энциклопедия», том 1, 1961 г. С. 608.