Бутин-1

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бутин-​1
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1-​бутин
Традиционные названия этилацетилен, бутин-1, бут-1-ин, этилэтин
Хим. формула C4H6
Рац. формула
Физические свойства
Состояние бесцветный газ
Молярная масса 54,090 г/моль
Плотность 0,678 г/см3 (при температуре кипения)[1];
0,6784 г/см3 (при 0 °C)[2]
Энергия ионизации 10,18 эВ[3]
Термические свойства
Температура
 • плавления −125,72 °C[2]
 • кипения +8,1[2] °C
Энтальпия
 • образования 165,2 ± 0,88 кДж/моль
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3962[2]
Структура
Дипольный момент 2,7E−30 Кл·м[3]
Классификация
Рег. номер CAS 107-00-6
PubChem
Рег. номер EINECS 203-451-3
SMILES
 
InChI
ChEBI 48087
ChemSpider
Безопасность
Фразы риска (R) R12, R36/37/38
Фразы безопасности (S) S3, S9, S16, S26, S29, S33, S37
Краткие характер. опасности (H)
H224, H315, H319, H335
Меры предостор. (P)
P210, P241, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бути́н-1 (1-бути́н, этѝлэти́н, этѝлацетиле́н) — непредельный ациклический углеводород из класса алкинов (ацетиленовых углеводородов) с формулой , третий в гомологическом ряду после ацетилена (этина) и метилацетилена (пропина). При нормальных условиях — бесцветный горючий газ.

В отличие от двух первых членов ряда, 1-бутин имеет изомер — 2-бутин (диметилацетилен), отличающийся по положению тройной связи в углеродной цепочке. У 1-бутина тройная связь находится между первым и вторым атомами углерода (молекула несимметрична), у 2-бутина — между вторым и третьим (молекула симметрична).

Кроме того, брутто-формула C4H6 наличествует у веществ из других классов органических соединений: бутадиен-1,3, бутадиен-1,2, 3-метилциклопропен-1, 1-метилциклопропен-1, циклобутен.

Физические свойства

[править | править код]

При нормальном давлении температура плавления −125,72 °C, температура кипения +8,1 °C. Плотность жидкого этилацетилена при 0 °C составляет 0,6784 г/см3. Коэффициент преломления жидкого этилацетилена в жёлтой D-линии натрия равен 1,3962[2].

Энтальпия образования ΔH0
f
= 165,2 ± 0,88 кДж/моль[4]. Теплота сгорания −2596,8 ± 0,84 кДж/моль[4].

С учётом более низкой теплоты сгорания, 1-бутин более стабилен, чем его изомер, 2-бутин[4]

Химические свойства

[править | править код]

1-Бутин участвует в реакциях присоединения менее активно, чем бутен. Причина этого — наличие у бутина тройной связи. Тройная связь состоит из двух π-связей и одной σ-связи. Таким образом, система π-связей дополнительно стабилизирует молекулу.

Как все прочие алкины с концевой тройной связью, 1-бутин проявляет кислотные свойства и может образовывать с очень сильными основаниями соли — этилацетилениды (бутиниды), например этилацетиленид натрия . Как и другие подобные алкины, образует в щелочном растворе аммиаката серебра (реактиве Толленса) белый осадок этилацетиленида серебра:

,

в щелочном растворе аммиаката меди (реактиве Швейцера) осадок этилацетиленида меди жёлто-коричневого цвета:

.

Это качественные реакции на 1-бутин[5].

Примечания

[править | править код]
  1. Lide D. R. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.). — 89th Edition. — CRC Press, 2008. — P. 3–84. — ISBN 978-0-8493-0488-0.
  2. 1 2 3 4 5 Кнунянц И. Л. Ацетилен // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 226—228. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
  3. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. 1 2 3 Prosen E. J., Maron F. W., Rossini F. D. Heats of combustion, formation, and insomerization of ten C4 hydrocarbons (англ.) // Journal of Research of the National Bureau of Standards. — 1951. — Vol. 46, iss. 2. — P. 106. — doi:10.6028/jres.046.015. Открытый доступ
  5. Демьянов Н. Я. Этилацетилен // Энциклопедический словарь Гранат. — М.: Советская энциклопедия, 1948. — Т. 54 (Энвин — Эшфорд). — Стб. 702. Открытый доступ