Первые поселения на территории современного Новомосковска появились в III веке до нашей эры. При раскопках курганов ямной культуры эпохи бронзы археологи выявили погребение, в котором нашли оружие, кремнёвые орудия труда, глиняные лепные горшки. В 1932 году, во время строительства Новомосковского жестекатального завода, раскопано и исследовано несколько курганов катакомбной и срубной культур (ІІ—III тысячелетие до н. э.). Самар либо ранее Новоселица, Самарь был центром Самарской паланки запорожского Коша. Паланка административно-военно-территориальная единица Войска Запорожского Низового. Административно-командный центр Самарской паланки находился на территории нынешнего района Новомосковска — ПЕРЕВАЛ (люди шли мостом через вал, через крепостную стену). Со слов современников Самарская паланка Коша была самой густонаселённой, самой богатой, как на зверя, рыбу хлеба и просто на богатых казаков, Именовалась Новой Палестиной, Житницей Запорожцев, святым местом и т. п. Поэтому в XVI—XVII веках в районе современного Новомосковска запорожские казаки организовали множество хуторов-зимовников — сёла Орловщина, Животиловка, Решитилов Кут, Вороновка, Кущевка, Глоды и т. д. которые в настоящее время пребывают в черте города Новомосковска.
Годом основания города сейчас считается 1576 год, а ранее XVII столетие[2].
Ранее основание города связывали со строительством крепости гетманомИваном Мазепой[3]. Её строительством руководил сам гетман вместе с представителями московского правительства Леонтием Неплюевым и Григорием Косаговым.
Посреди городка была построена деревянная церковь во имя Живоносного Источника Пресвятой Богородицы, отчего этот город был назван Новобогородским. Против строительства Новобогородска возражали запорожцы, которые рассматривали строительство городка как посягательство на вольности запорожские. Для успокоения запорожцев гетман Мазепа передал на Сечь 1000 золотых монет[4].
В 1794 году Екатериной ІІ был переименован в Новомосковск[5]. В городе имелись: мужское уездное училище, приходское училище, женская школа, на его территории дислоцировался Таганрогский 136-й пехотный полк.
В 1910 году планировалось построить трамвайную линию, которая соединяла бы Екатеринослав с Новомосковском. Проект так и не удалось реализовать бельгийцам из-за Первой мировой войны и революционных войн.
21 января 2024 комитетом Верховной Рады Украины было принято решение о переименование города Новомосковск в Самар[6]. Это решение должно быть утверждено Радой.
Троицкий собор, возведённый в 1778 году Якимом Погребняком с Харьковщины, признан мировой жемчужиной деревянной монументальной архитектуры (был построен без единого гвоздя). Троицкий собор — главный «герой» романа «Собор» украинского писателя Олеся Гончара.
В городе есть здание синагоги, где раньше совершала молебны местная община.
Через Новомосковск проходит автомобильная дорога М-18, которая является частью европейского маршрута E 105, а также проходит автомобильная дорога М-04, являющаяся частью европейского маршрута E 50.
Проходит трасса Москва — Симферополь (на территории России она обозначается как автомобильная дорога М2, а на территории Украины магистраль продолжается как автомобильная дорога М-20 до Харькова и автомобильная дорога М-18: Харьков — Запорожье — Симферополь — Ялта).
Самолёт МиГ-21 находится на постаменте в центре города на главной площади, на пересечении улиц Гетьманской и Сучкова. Установлен в 1985 году в честь лётчиков 295-й авиационно-истребительной дивизии, принимавших участие в освобождении Новомосковска от немецких войск в годы Второй мировой войны.
Богомаз, Константин Андреевич (1859—1929) — русский инженер-технолог, специалист по мукомольному делу, профессор.Музей истории и краеведения им. Петра КалнишевскогоГлущенко, Николай Петрович (1901—1977) — советский, украинский художник, уроженец Новомосковска.
Назаров, Владимир Васильевич — российский певец, композитор, актёр, режиссёр, руководитель собственного театра, педагог.
Нахапетов, Родион Рафаилович (род. 1944) — советский, американский, российский актёр, кинорежиссёр и сценарист. Народный артист РСФСР (1985). Воспитывался с 1951 по 1954 г. в детском доме в Новомосковске.
Попова, Наталья Сергеевна — советский математик, автор ряда учебников и учебных пособий (родилась в Новомосковске).
Родзянко, Михаил Владимирович — крупный землевладелец, Предводитель дворянства Новомосковского уезда, председатель IV-й Государственной думы России, вплоть до её роспуска в 1917 году.